<html>
    <head>
      <base href="https://bugs.documentfoundation.org/">
    </head>
    <body>
      <p>
        <div>
            <b><a class="bz_bug_link 
          bz_status_NEW "
   title="NEW - Inserted file not displayed correctly (Numbering missing)"
   href="https://bugs.documentfoundation.org/show_bug.cgi?id=132289#c2">Comment # 2</a>
              on <a class="bz_bug_link 
          bz_status_NEW "
   title="NEW - Inserted file not displayed correctly (Numbering missing)"
   href="https://bugs.documentfoundation.org/show_bug.cgi?id=132289">bug 132289</a>
              from <span class="vcard"><a class="email" href="mailto:heiko.tietze@documentfoundation.org" title="Heiko Tietze <heiko.tietze@documentfoundation.org>"> <span class="fn">Heiko Tietze</span></a>
</span></b>
        <pre>Always a tricky question what format to keep. We had a discussion recently how
to handle copied text pasted to footnotes (<a class="bz_bug_link 
          bz_status_NEW "
   title="NEW - Styled source text copied to footnote should use footnote's paragraph style"
   href="show_bug.cgi?id=100018">bug 100018</a>). General rule: if the
target is empty take the formatting from the source, if the target has at least
one character keep the formatting (see also <a class="bz_bug_link 
          bz_status_NEW "
   title="NEW - Pasting text at the beginning of a style changes the style to that of the pasted text"
   href="show_bug.cgi?id=98381">bug 98381</a>).

I would expect that bold on no character has no effect on the format and your
list is inserted with numbering whether using Insert > Text from File or via
copy/paste. But as you report the numbering is missing on the first line - and
the line is formatted bold.

*List Item One*
2. List Item Two
3. List Item Three

In case of copy/paste all numbers are taken but the last line becomes bold

1. List Item One
2. List Item Two
*3. List Item Three*

If the target document has at least one character, a space in bold and cursor
after this character, it looks like this:

Insert > Text from File
List Item One (yes, no bold)
2. List Item Two
3. List Item Three

Copy/paste
* List Item One*
2. List Item Two
*List Item Three*

Same test with cursor in front of the bold space:

Insert > Text from File:
*List Item One*
1. List Item Two
List Item Three

Copy/paste:
1. List Item One
2. List Item Two
*List Item Three*</pre>
        </div>
      </p>


      <hr>
      <span>You are receiving this mail because:</span>

      <ul>
          <li>You are the assignee for the bug.</li>
      </ul>
    </body>
</html>